Ele virou um sucesso no YouTube. Começou o "sucesso" em competições de canto, com 12 anos. Segundo Justin, ele participava dessas competições apenas por diversão, e seus amigos e familiares não podiam vê-lo, por isso ele começou a postar vídeos dele nessas competições, e as outras pessoas acabaram gostando, acompanhando, e acabou que ele ficou com aproximadamente mais de 40 milhões de visualizações em seus vídeos. Depois, Scooter Brown, um integrante da Def Jam, encontrou o Justin, viu o talento dele, e quis contratar ele. Disse até pra Pattie, a mãe do Justin, que era pra ela ligar pra eles (Pattie, Justin e Scooter) se reencontrarem. E acabou que eles se reencontraram e o Scooter contratou o Justin, e até fez ele conhecer o Usher, que queria apadrinha-lo, mas houve uma disputa entre o Usher e Justin Timberlake, mas acabou que o Usher que apadrinhou mesmo. O primeiro CD do Justin foi lançado em Setembro ou Outubro de 2009. O CD se chama "My World".
